Minha recomendação para você seria configurar uma CA de teste e instalar o certificado de CA de teste somente nos computadores envolvidos nos vários estágios de teste que você possui. Em seguida, emita os certificados de aplicativo dessa CA em vez de criar os autoassinados. Você vai economizar todo o tempo.
Por que o Chrome está fazendo isso, pode haver vários motivos. Por exemplo, se o host na URL for alterado durante alguma solicitação, isso causará isso. Pode haver um bug (ou falta de funcionalidade) fazendo com que ele exija que a exceção de certificado seja declarada separadamente em cada contexto em que é necessário. Pode ser outra coisa também. Porém, você verá que, com as considerações de segurança sendo cada vez mais o foco do desenvolvimento de navegadores, e o entendimento comum de que a criptografia não autenticada é insegura, o uso de certificados que não são validados corretamente causará todos os pequenos problemas sutis. Faça uma CA. Seu teste será mais realista e você terá menos dor.