Eu deixaria de 2 a 4gb dessa máquina não alocada.
Dito isso, para responder à pergunta: você NÃO pode fazer uma sobre-alocação com a exceção de algo como a memória de inicialização inicial. Mas não, geralmente não.
Se o servidor de aplicativos tiver 19 GB de RAM alocado, ele usará um pouco mais do que o host, e isso acontece o tempo todo.
Agora, a principal questão é por que o servidor de aplicativos tem apenas 4 GB de memória. Pode ser alguém instalado o servidor de aplicativos como sistema operacional de 32 bits? Não importaria o quanto você desse a VM nesse caso;)
E, obviamente, por favor, verifique o disco IO. Os discos são geralmente um ponto fraco nos computadores - e um ponto fraco quando você executa vários computadores contra os mesmos discos. Basicamente, o somene precisa fazer um perfil de desempenho básico a partir do servidor de aplicativos para ver onde dói.
Mas isso não faz parte da sua pergunta. Sua pergunta foi específica: Possível super alocação para VMs convidadas? - e a resposta é não.