Eu fiz dessa maneira, não tenho certeza da melhor solução, mas funciona.
location @rewrite {
if ($http_cookie ~* "someCookie=someValue(?:;|$)") {
rewrite .* /path1/file1.html last;
}
rewrite .* /path2/file2.html last;
}
location = / {
try_files $uri/index.html $uri.html $uri @rewrite;
}