Eu acho que você entendeu mal todo o mecanismo ControlMaster no ssh. A ideia é que a conexão seja reutilizada no SISTEMA LOCAL - isto é, no servidor "central". Então, em essência, para reutilizar a conexão, você precisaria invocar o cliente ssh no "middle". Assim:
ssh meio "ssh remoto"
Isso conectará você ao "meio" primeiro e, em seguida, iniciará um cliente ssh, para conectá-lo ao "remoto". A segunda conexão irá, com a configuração correta do ControlMaster, reutilizar a conexão existente e persistente.