Meu primeiro suspeito habitual seria um bug no cliente Windows. Os GPOs não podem ser reaplicados, a menos que o cliente detecte que eles foram alterados ou se não estiverem em um link lento.
Você pode querer testar se a seguinte configuração ajuda:
Computador > Políticas > Modelos Administrativos > Sistema > Política de grupo: Processamento de Políticas de Redirecionamento de Pastas
Observe que essa é uma configuração de computador e talvez precise estar em um GPO separado do GPO de Redirecionamento de Pastas.