Ok, eu posso não ter encontrado uma resposta exata para minhas perguntas, mas encontrei soluções alternativas para ambos.
Para entrar nos logs (o Amazon EC2 não permite que eu faça login como root por algum motivo) Eu usei sudo su para me tornar root. Então, quando eu clico em logs, sou bem sucedido.
O arquivo que está sendo gerado pelo meu java não estava sendo colocado na pasta webapps como eu esperava (e como no host local). A pasta de aplicativos da web tem permissões estranhas e elas não parecem mudar com o chmod. Eu, portanto, movi a geração do arquivo para o diretório home do usuário ec2, e também o li de lá.
Isso resolve meus problemas.