A prática recomendada para mim é usar userdata, que pode replicar cada uma das suas instâncias de maneira rápida e fácil. Além disso, o script userdata oferece a opção de reciclar a instância quando algo der errado.
Eu não apoiaria a ideia de atualizar seu sistema operacional do Ubuntu 10 para o 14, isso pode ser muito mais complexo e pode ter um efeito imprevisível sobre seu aplicativo.
- Inicie uma nova instância com o Uubuntu Server 14.04 limpo.
- Instalação exigida pelos pacotes do app libs etc ...
- Configure todas as coisas, verifique as versões atualizadas dos novos recursos.
- Teste seu aplicativo. Forneça algum benchmark.
- Documente tudo.
- Iniciar migração.
Esta é a estrada base. Você pode ter um caminho de migração muito complexo, como betas, estágios, pré-produção, etc ...
Atenciosamente.