Descobri isso, postando o que acredito ser a resposta:
O problema estava com a ACL nas configurações das Regras de acesso. Parece no software 8.3 Destination Criteria, Destination: não deve mais ser a 'interface externa', mas o próprio destino do Network Object.
Parece que a Cisco mudou a configuração de ser o que parece para trás, para a maneira correta?