Reconfiguração de URL do IIS complexo

Question

Eu bati minha cabeça contra o Google tentando fazer com que isso funcionasse, mas eu suponho que eu não entendo completamente o mecanismo de reescrita ou eu sou péssimo em regex. Aqui está meu cenário, no entanto.

Estou usando o IIS 7.5 com o URL Rewrite instalado. Eu tenho acesso ao arquivo web.config. Digamos que o nome real do servidor (localmente e no DNS) seja authoritative.domain.subdomain.com. Tem um CNAME de cname.domain.subdomain.com. Eu quero fazer uma série de coisas:

• Aplicar https
• Redirecionar todas as solicitações para cname.domain.subdomain.com (mesmo parcial / não-FQDN como authoritative, authoritative.domain ou cname.domain)
• Se a solicitação for para o site raiz, acrescente / subpasta

Por mais que eu tente, posso fazer com que cada uma dessas regras funcione sozinha, mas não consigo que todas funcionem quando ativadas juntas. Observe novamente que isso é IIS (não tenho escolha), então isso pode complicar as coisas.

Obrigado pela sua ajuda!