A opção duplicate-cn se aplica a todo o servidor, portanto, para fazer isso, você precisará executar duas instâncias do OpenVPN (e elas terão que ser executadas em portas diferentes).
Se você estiver usando EL7 ou Fedora, isso é muito fácil de configurar. Crie /etc/openvpn/server1.conf e /etc/openvpn/server2.conf com suas configurações exclusivas e ative-as:
systemctl enable openvpn@server1
systemctl enable openvpn@server2
systemctl start openvpn@server1
systemctl start openvpn@server2