Você tem algumas opções com base no "tipo" de aplicativos que você está tentando manter em execução. Nenhum deles virá sem algum conhecimento de como o Windows Server é executado.
Devido à falta de informações sobre "o quê", segue uma diretriz geral que você pode usar para investigar melhor:
OPÇÃO 1:
Configure os aplicativos para serem executados como um serviço do Windows. Isso pode ser feito abrindo um prompt de CMD usando Permissões Elevadas e usando a seguinte sintaxe (Substitua "CAPS" com suas informações:
sc create YOURSERVICEDISPLAYNAME binpath= C:\YOURSERVICE-EXECUTIBLE.EXE-OR-CMD-etc start= delayed-auto obj= DOMAIN-ACCOUNT-FOR-SERVICE-PERMISSIONS password= ACCOUNT-PASSWORD
NOTA: Isso não funcionará apenas para iniciar um EXE para algo como "Photoshop" como exemplo. Normalmente há um script que é executado com isso, que fornece ao executável, comando ou qualquer que seja o arquivo é instruções sobre o que fazer.
OPÇÃO 2:
Use o Agendador de Tarefas do Windows. Isso é um pouco mais fácil do que um serviço, pois você pode configurar alguns cronogramas para garantir que o software seja executado continuamente ou invocá-lo com base em alguns "gatilhos" que podem ser personalizados.
Por fim, cabe a você descobrir o que é melhor para o seu ambiente. Sem todas as informações, e sabendo "o que" você precisa, este é provavelmente o melhor que você terá. Deixe-me saber se você tem alguma informação adicional, e eu posso editar / adicionar a isso. Mas pelo que você está perguntando, estas são duas opções viáveis.