Aha. Aparentemente, mesmo que "Histórico de Conversas" seja uma Pasta Padrão, ela não é realmente uma Pasta Padrão.
Eu criei uma tag de retenção para essa pasta com validade de 90 dias e adicionei essa tag a uma política associada à minha caixa de correio. Magicamente, as mensagens antigas foram banidas da minha caixa de correio.
Editar - No entanto, no Exchange 2010, uma caixa de correio não pode ter uma Política de Retenção e uma Diretiva de Caixa de Correio de Pasta Gerenciada. Assim, parece que, para fazer isso corretamente e atender a todos os meus requisitos, eu teria que migrar todas as configurações de Pasta Gerenciada para as Marcas de Retenção e as Políticas de Retenção.