Estratégia de atualização do host da Web do Ubuntu

Question

Eu tenho algumas perguntas sobre as melhores práticas para atualizar um servidor web Ubuntu. Um servidor que hospeda um site ao vivo que seria muito problemático caso o servidor "desça". Eu sou um desenvolvedor web, não um administrador em tempo integral, embora passe bastante tempo fazendo "dev-ops".

Por atualizações estou me referindo àquelas indicadas no login do SSH ...

48 packages can be updated.
35 updates are security updates.

Perguntas

• Com que frequência alguém deve executar atualizações de pacotes para um servidor Ubuntu, de maneira responsável?
• Qual é o nível de risco dessas atualizações de pacote?
• Uma estratégia de reversão deve estar em vigor no caso de um problema?
  • Em caso afirmativo, que tipo de estratégia de reversão deve ser usada. (Eu uso chef para "girar" novos servidores conforme necessário, e todos os arquivos relacionados ao site são copiados diariamente) Estou confuso quando se trata de como você iria "reverter" ou "restaurar" as atualizações de pacotes linux.

Tenho certeza de que há uma variação na opinião dos termos sobre esse assunto. Peço desculpas antecipadamente se isso não for apropriado para serverfault.com

Obrigado.