você tentou mod_mime_magic ? com este módulo ativado, o apache pode adivinhar o tipo de conteúdo da mesma forma que o comando "file" e definirá o cabeçalho do tipo de conteúdo corretamente.
Verificando a configuração padrão para uma instalação do centos httpd, o mod_mime_magic parece estar habilitado por padrão e o tipo de conteúdo é definido corretamente quando (por exemplo) a requisição direciona um symlink ("aaaa") para um, digamos, arquivo .png.
Além disso, verifique se você tem a opção followsymlinks ativada para o diretório raiz que contém o links simbólicos (ou apenas habilitá-lo para o documentroot inteiro)
lrwxrwxrwx 1 root root 10 Jan 15 16:27 aaa -> pgid35.png
-rw-r--r-- 1 root root 229727 Jan 15 16:26 pgid35.png
HEAD http://localhost/tt/aaa
200 OK
Connection: close
Date: Wed, 15 Jan 2014 13:27:30 GMT
[...]
Content-Length: 229727
Content-Type: image/png <<<--- [[bullseye]]
Last-Modified: Wed, 15 Jan 2014 13:26:47 GMT
[...]
Vou incluir, por brevidade, algumas dicas de configuração do apache httpd para fazer o trabalho mágico de mímica:
#assuming the module folder is linked within apache root config dir as 'modules'
LoadModule mime_magic_module modules/mod_mime_magic.so
#define the magic file containing patterns for identifying file types
MIMEMagicFile conf/magic
#the system magic file normally contains more patterns than
#the default http magic file
#centos magic file install path:
#MIMEMagicFile /usr/share/misc/magic
#do follow the symlinks if you are using them
<Directory />
Options FollowSymlinks
</Directory>