Sugiro o syslog. É um (o) padrão para o que você quer.
Seu aplicativo precisa ser capaz de falar syslog, preferencialmente em um servidor syslog remoto. Parece que você está usando o Java? Espero que você esteja usando Log4J, porque isso vai falar syslog. Então você os aponta para o seu servidor syslog. existem servidores syslog comerciais e gratuitos disponíveis para o Windows.
Como alternativa, você pode gravar tudo, desde o aplicativo até o Log de Eventos do Windows, e usar assinaturas / coleções de log de eventos para obtê-los em outra máquina Windows à qual você tenha acesso.
Fazer isso apenas com logs de texto simples, quando você tem vários nós, é difícil de gerenciar, como você está descobrindo. É claro, você poderia apenas solicitar acesso somente leitura aos diretórios onde os logs estão no momento.