Como encontro o ponto de falha de um site parcialmente sem resposta?

Question

O IIS7 no Server 2008 está respondendo à solicitação de alguns locais (claro que o meu), mas não de outros (um cliente, é claro). O problema é intermitente. O local do cliente com o problema funcionou às vezes, mas outras vezes não.

Eu verifiquei via wireshark que estou recebendo a solicitação do cliente, mas a wireshark só mostra respostas para alguns locais.

Registros sem nenhum problema:

• Os registros do firewall do Windows não mostram pacotes descartados. De fato, desabilitando o firewall não faz diferença.
• Logs do IIS para o site (log de respostas básicas) não mostra nenhuma indicação de que viu a solicitação.
• O log do HTTP.sys também não mostra nada para o endereço IP com o problema.

O que preciso fazer para descobrir a causa do problema?

Eu sou um pouco de servidor noob, então suponho que posso estar perdendo algo básico.