Eu não consegui fazer isso funcionar, então o que eu fiz foi configurar o pacote FreeRadius no pfSense e então configurar isso para ser o backend de autenticação do Squid, então eu consegui fazer o login com o usuário que criei no FreeRadius.
Basta configurar o Freeradius para escutar na porta 1812 e depois configurar o servidor radius na configuração do Squid para 127.0.0.1