Houve várias alterações na estrutura de pastas nos perfis ao mover de um servidor Terminal 2003 (ou anterior) para 2008 (e posterior). Mesmo com o diretório de perfil apontado para o mesmo local, o 2008 criará uma nova pasta de perfil v2 para considerar as diferenças na estrutura de pastas.
A Microsoft tem um artigo da base de conhecimento sobre dois métodos para migrar os perfis entre as duas versões. Basicamente, tudo se resume a usar a USMT para migrar os perfis como um todo ou mover para pastas redirecionadas com perfis móveis para apontar as pastas de usuários principais para uma fonte comum. As pastas redirecionadas migrarão os dados, mas não as configurações do usuário.