(Chrome / IE) 502.3 erro encontrado ao postar um arquivo em um servidor IIS habilitado para SSL executando ARR que encaminha para o JBoss

Question

Estou tentando fazer com que uma função de upload de arquivos funcione no meu site. Basicamente, envia uma imagem + image_id para o servidor.

O servidor está executando o IIS7 com o ARR. Eu tenho o JBoss AS 7 rodando no servidor também, mas optei por rotear pedidos para ele usando o IIS. Eu tenho o SSL configurado no IIS e no JBoss e uso o ARR para fazer o roteamento. Esta é minha configuração:

1. POST a imagem + imagem_id para link
2. Um site do IIS fictício é configurado com o SSL para lidar com o link , ele apenas permite a passagem da solicitação.
3. Eu configurei um farm de servidores em ARR que aponta para o meu servidor JBoss.
4. Eu configuro uma regra de regravação de URL que roteia *hello.example.com* solicitações para https://{jboss-server}/{R:0}

Tudo funciona bem até eu decidir enviar uma imagem. Quando eu recebo um erro 502 Bad Gateway (502.3 timeout, especificamente). Se eu modificar a solicitação e só POSTAR o image_id, isso não causará esse erro.

Agora, suspeito que seja o SSL que está bagunçando as coisas, por isso modifiquei meu site IIS e a regra de roteamento ARR para usar apenas http ... e eis que eu posso fazer o upload da imagem.

Ah, e funciona bem no Firefox, mas não no Chrome / Safari / IE!

Alguém encontrou esse problema? Como posso depurar isso de forma mais eficaz?