Eu acho que você tem uma combinação de dois problemas.
O primeiro é o icloud. Verifique os usuários afetados para ver se eles têm o backup do icloud ativado para o calendário e os contatos. Se o fizerem, desligue-o. Você não precisa desativar o icloud completamente, apenas o calendário e o backup de contatos.
O segundo é o modo em cache no outlook. Eu vi alguns problemas de sincronização de calendário maluco com delegados e modo em cache. Se possível, você deve desativar o modo em cache no delegado e no delegador. Tenha cuidado, porque se você está tendo este problema, alguém acabará com compromissos perdidos quando você desligar o modo de cache. Sugiro que você imprima ou faça o download do calendário a partir do modo de exibição de lista para recriar os compromissos que faltam.