Entendi! O VDI-In-A-Box inclui uma configuração chamada "Fast Desktop Refresh", que altera a maneira como as atualizações da área de trabalho acontecem.
Se a Atualização Rápida não estiver ativada, a área de trabalho será destruída e recriada a partir do modelo.
Se a atualização rápida estiver ativada (como era no meu caso), o VDI-in-a-Box cria um instantâneo de pré-login para atualizar, em vez de realmente destruir o desktop.
Eu mudei minha estratégia de atualização e tudo parece estar bem!