Suspeito que você não configure o RRAS para fazer isso, você configuraria um proxy explicitamente para o cliente como parte do Connection Manager Admin Kit ou do conectóide VPN.
Acho que outra abordagem pode envolver o fornecimento de um nome de host WPAD para esses clientes, mas acho que você está perguntando se isso pode ser feito de forma transparente quando o RRAS vê o tráfego da porta 80, nesse caso, não acredito.