eu usaria algo assim:
plink.exe -L 2222:[destination_server_ip]:22 root@[gatewayserver] -N
plink.exe [email protected] -P 2222
o primeiro cria um túnel SSH e abre uma porta local [2222] que é encaminhada para o servidor de destino
EDITAR: o que você fez foi apenas algo como
telnet 1.2.3.4 22
que acabou de abrir a porta, e esperou que você falasse SSH no console (no seu caso você quer que o putty (plink) faça por você;)