Eu poderia resolver o problema instalando o IIS no servidor e criando um certificado auto-assinado.
Após atribuir o cerfiticate ao Connections no Utilitário de Configuração do SSRS, não pude apenas navegar na Versão SSL da Página, mas também na Versão HTTP na porta 80. (Ainda sem SSL, mas o erro não aparecerá quando o SSL estiver configurado)