Então eu trabalhei como fazer isso no final. A configuração era ter a indexação configurada no servidor de arquivos e os diretórios eram indexados. A pesquisa padrão do Windows nos servidores Citrix não utilizaria o índice, a menos que a localização UNC (não o caminho DFS, que é irritante) fosse adicionada a uma Biblioteca. Uma vez criada uma biblioteca que apontava para a pesquisa UNC, fazia uso do índice no servidor de arquivos.
Espero que isso ajude alguém no futuro, se eles ficarem tão confusos quanto eu.