Podem ser variáveis de ambiente, ou pode ser que o sistema de arquivos com os módulos não esteja montado no momento em que o script é executado.
Você pode tentar executar com ruby -w para obter mais informações, ou pode definir a variável environmnt RUBYLIBS antes de executar o script ruby, por exemplo
export RUBYLIB="/path/to/lib/ruby"
no começo.