Se o site raiz tiver um web.config com manipuladores HTTP definidos ou outros nós system.webserver, o aplicativo abaixo pode estar herdando sua configuração do aplicativo raiz.
Você pode tentar bloquear a herança na configuração raiz do local do manipulador http:
<location path="." inheritInChildApplications="false">
<system.webServer>
...
</system.webServer>
</location>
Ou usando na configuração filho assim:
<system.webServer>
<clear/>
<modules runAllManagedModulesForAllRequests="true" />
<handlers>
<add name="ProxyHttpHandler"
path="*"
verb="*"
type="DDProxy.ProxyHttpHandler, DDProxy"
resourceType="Unspecified"
/>
</handlers>
</system.webServer>
Agora você ainda pode encontrar um problema se tiver outros Httphandlers definidos no nó system.web na configuração raiz, então você pode querer limpá-lo em sua configuração filho:
<system.web>
<httpHandlers>
<clear />
</httpHandlers>
</system.web>