Se alguém está tendo o mesmo problema, veja como descobri. Usando barras na minha configuração do Apache acabou consertando.
No entanto, se você estiver tentando montar uma conta do Amazon S3 no Windows (via TNTDrive ou Windrive), quando um usuário procurar um vídeo em seu site, o servidor terá que baixar o vídeo inteiro até esse ponto e, em seguida, o usuário pode ver o resto. Isso é incrivelmente lento e ineficiente.