Resumindo:
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Em geral, é mais fácil descobrir, você tem aplicativos da web públicos. Ainda assim, todos podem verificar todo o intervalo de portas e encontrar seus aplicativos em portas diferentes.
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Seus aplicativos podem conter vulnerabilidades como XSS, páginas e manipuladores não protegidos (sem acesso à autenticação, bugs, SQL Injections, o nome dele) para que qualquer pessoa possa explorá-los de maneiras diferentes, a partir do acesso ao seu protegido dados apenas por diversão para assumir o seu servidor, vendendo seus bancos de dados para terceiros, etc
Desde que você não tenha bugs óbvios em seus aplicativos (SQL Injection, todas as páginas exigem autenticação) e use SSL (pelo menos auto-assinado), você provavelmente está bem.