Eu finalmente resolvi isso. Acontece que há um bug no método imagefillborder (). Consegui rastreá-lo para essas linhas, ambas com falha:
Eu tenho que notar que este código funciona no PHP 5.2.x, então isso significa que é um novo bug introduzido no 5.3.x.
Meu tamanho de imagem é 296 px x 296 px. Estou criando cantos arredondados e preenchendo todos os quatro cantos com uma cor. Esses que falham são os cantos superior direito e inferior direito (observe que o segundo valor corresponde ao tamanho da imagem). Quando eu decremento com 1px, funciona como suposto.
Erro realmente estranho.
Este um segfaults:
imagefilltoborder(Resource id #95, 296, 0, 1924607, 1924607);
imagefilltoborder(Resource id #95, 296, 296, 1924607, 1924607);
Este funciona:
imagefilltoborder(Resource id #96, 296-1, 0, 11333839, 11333839);
imagefilltoborder(Resource id #96, 296-1, 296-1, 11333839, 11333839);