Eu diria que vá com o Windows, pois, no meu entender, você tem mais flexibilidade com o tipo de instalação. (embora, em termos de custo, você queira procurar no unix). Com o Windows, você pode instalar o Tomcat como um serviço que pode ser definido para inicialização automática ou instalar o Tomcat em um local do Java. Basta lembrar que o aplicativo da web de administração do Tomcat só pode ser acessado quando o Tomcat está em execução. ;)