Estou usando a configuração do host inteligente do IIS 6 para encaminhar todos os emails enviados pelo IIS para o SendGrid.
Funciona bem se eu definir as configurações de Segurança de saída e host inteligente no nível superior das propriedades do Servidor Virtual SMTP padrão.
Mas a desvantagem disso é que, se eu quiser desativá-lo ou alterar o host inteligente, também tenho que editar a segurança de saída ao mesmo tempo.
Pensei em contornar isso criando um domínio smtp.sendgrid.net e definindo a segurança de saída em essa , deixando a configuração do host inteligente no nível superior.
Meu entendimento foi quando ele tentou encaminhar pelo host inteligente, ele selecionava as configurações de Segurança de saída das propriedades de domínios específicas.
Então, minha pergunta é: isso simplesmente não funciona ou estou me esquecendo de algum passo extra para que isso funcione?
Eu vi alguma referência a ter que reiniciar o serviço SMTP antes que ele pegasse as configurações no domínio, mas eu tentei isso sem sucesso.