Não é como responder às minhas próprias perguntas, mas foi encontrada uma solução, o nível de autenticação. O servidor Windows 2003 solicitou vigorosamente o NTLM2 enquanto o Windows 2008 estava enviando o NTLM.
Uma alteração no parâmetro "Autenticação da LAN" nas políticas locais fez com que funcionasse.