Você está tomando cuidado para usar a mesma nomenclatura ao solucionar problemas como ao se conectar ao compartilhamento de rede? Por exemplo, você está pingando:
ping servername.domain
Mas conectando-se a um compartilhamento de servidor:
\servername\share
Se você conseguir fazer ping com um fqdn, tente configurar os compartilhamentos de rede do usuário da mesma maneira. Eu já vi problemas antes, onde não especificar o nome do domínio quando na VPN tenta acessar a rede local do usuário.
Também estou curioso para saber se você está obtendo um IP externo ao fazer o ping dos recursos da rede. Eu vi conexões VPN para uma rede que é o domínio do Windows também é o site da empresa, e ping servername.domain.com acaba recebendo um resultado de um servidor web pega-tudo em vez do recurso interno.