Colocação simples: sim
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Se você se conectar à minha máquina, não saberá se estou executando um servidor ssh normal ou um que tenha sido modificado para escrever a senha que está sendo passada.
Além disso, eu não precisaria necessariamente modificar sshd , mas poderia escrever um módulo PAM (por exemplo, usando pam_script ), que será passado sua senha.
Então, sim. NUNCA envie sua senha para um servidor não confiável. O proprietário da máquina poderia facilmente tê-la configurado para registrar todas as senhas tentadas.
(Na verdade, isso não é incomum no mundo da infosec; configure um servidor honeypot para registrar as senhas tentadas)