Existe watch no cygwin. Mas não está instalado por padrão. Você precisa instalar o pacote procps-ng para que apareça watch . (você pode executar o instalador do cygwin novamente e ele permite instalar somente os pacotes perdidos sem reinstalar o cygwin inteiro)
Em vez de watch , você pode usar um ciclo simples como:
while true ; do check file ; sleep 2 ; done
onde check é seu comando de escolha.