Você parece estar executando o dash
shell ( /bin/sh
é um link simbólico para dash
na instalação padrão do Ubuntu). O shell de traço padrão não inclui suporte para edição sequencial ou histórico de comandos, portanto, as teclas de seta não estão vinculadas às funções familiares de edição / histórico e apenas aparecem no terminal como códigos-chave brutos.
Tente alterar o shell de login do usuário do Ubuntu para bash
chsh -s /bin/bash
e, em seguida, iniciar uma nova sessão SSH.