$ alias diff='diff -W $(( $(tput cols) - 2 ))'
deve fazê-lo. Você também vai querer adicioná-lo ao ~ / .bashrc.
O - 2
é principalmente paranoia, no caso de algo (Unicode de largura dupla incorporada?) se expandir o suficiente para fazer a quebra de linha; se você quiser, você pode simplesmente usar
$ alias diff='diff -W $(tput cols)'