Isso me pareceu um divertido problema tradicional de linha de comando. Aqui está minha solução de script bash
:
awk '{if (count[$1]){count[$1] += $2} else {count[$1] = $2}} \
END{for (year in count) {print year, count[year];}}' data |
sed -e 's/\// /g' | sort -k1,1n -k2,2n -k3,3n |
awk '{printf("%d/%d/%d\t", $1,$2,$3); for (i=0;i<$4;++i) {printf("=")}; printf("\n");}'
O pequeno script acima assume que os dados estão em um arquivo com um nome imaginativo "data".
Eu não estou muito feliz com a linha "execute através do sed e do tipo" - seria desnecessário se o seu mês e dia do mês sempre tivessem 2 dígitos, mas isso é a vida.
Além disso, como uma nota histórica, os Unixes tradicionais costumavam vir com um utilitário de plotagem de linhas de comando que fazia gráficos e gráficos ASCII bastante feios. Não me lembro o nome, mas parece que o plotagens do GNU substitui o antigo utilitário tradicional.