Do ssh_config manual :
Since the first obtained value for each parameter is used, more host-specific declarations should be given near the beginning of the file, and general defaults at the end.
Portanto, no seu exemplo, todos os hosts usarão User harleypig e IdentityFile ~/.ssh/personal_id_rsa .
Pense nas diretivas Host com curingas como substitutos: use as seguintes configurações somente se ainda não tiverem sido definidas. Você precisa escrever algo assim:
Host host1
Hostname host1.com
Host host2
Hostname host2.com
Host host*
User harleypig
IdentityFile ~/.ssh/personal_id_rsa
Você pode colocar vários padrões em uma linha Host se um determinado conjunto de aliases de host não puder ser correspondido com curingas, por exemplo, Host host* more* outlier .