O LILO tem uma interface mais simples e é mais fácil de envolver sua cabeça.
O GRUB tem mais recursos e lida melhor com configurações estranhas.
O processo de bootstrap do LILO envolve a localização do kernel em essência (é mais complicado do que isso) apontando para o primeiro setor lógico do arquivo Kernel. O processo de inicialização do GRUB é mais ciente do sistema de arquivos e pode localizar um arquivo de kernel em um sistema de arquivos sem precisar especificar um setor lógico.
Existe uma razão pela qual quase todo mundo está usando o GRUB nos dias de hoje, e isso é porque ele é menos frágil e lida melhor com casos de borda.