O Cygwin funciona como vinho? Não.
Ele fornece uma camada de compatibilidade dentro de um sistema operacional estrangeiro? Sim.
O Wine pode executar executáveis do Windows no Linux, mas o Cygwin não pode executar executáveis do Linux no Windows. Em vez disso, os programas Linux precisam ser compilados especificamente para o Cygwin, onde o objetivo do projeto Cygwin é torná-lo o mais simples possível, ou seja, ele está voltado para a compatibilidade de fontes em vez de compatibilidade binária.
No entanto, o Winelib, que faz parte do projeto Wine, é essencialmente o Cygwin ao contrário: ele fornece uma camada de compatibilidade de origem que permite que os programas do Windows sejam compilados em executáveis Linux.