Acho que, em vez de escolher uma distribuição específica, você deve experimentar muitas delas em um tempo relativamente curto; digamos mudar a cada dois meses ou mais.
Isso tem dois benefícios principais; você consegue ver diferentes maneiras de fazer as coisas (por exemplo, comparar o Ubuntu com outras distros, está usando o sudo em vez de um benefício muito grande?) e as chances são de você ter experiência em resolver problemas (e aprender mais) que apenas instalar um sistema operacional Linuxy.
Não tenho certeza de quanto isso realmente ajudará: usei várias distribuições Linux e tenho a sorte de não ter tido problemas reais. Portanto, sugiro que você responda às perguntas deste site (e de outros, como superuser.com . Acredito que também existem outros sites na Internet que não são operados pela equipe do Stack Exchange, onde alguém pode responder a problemas postados por usuários).
Eu percebo que você sabe muito pouco no momento, mas fazendo algumas pesquisas e respondendo perguntas, você aprenderá rapidamente. Talvez tenha algumas máquinas virtuais à mão para experimentar coisas.