Não, não há necessidade de o proprietário de um arquivo pertencer ao grupo desse arquivo. Não existe nenhum mecanismo para verificar ou impor isso. Além disso, um usuário pode pertencer a um grupo de uma vez e ser removido; nada passará pelo sistema de arquivos para verificar os arquivos que estariam em conflito.
Basicamente, os metadados de proprietário e grupo de um arquivo estão apenas no disco e não possuem links externos. (Tangente: é armazenado pelo número id do usuário e ID do grupo, e estes são resolvidos pelo sistema quando solicitado.)
Além disso, somente um conjunto de permissões é usado por vez. Se você for o proprietário, somente as permissões do proprietário serão analisadas e as permissões do grupo não serão importantes. Se você não for o proprietário, mas estiver no grupo, as permissões do grupo serão usadas. Finalmente, se você não estiver no grupo nem no proprietário, as permissões "other" serão usadas. Se você é ambos o proprietário de um arquivo e no grupo do arquivo, os bits do grupo não importam.