Você pode carregar o GRUB2 a partir do GRUB2, eu apenas tentei da maneira que você descreveu e funciona. No entanto, as informações que você forneceu fazem parecer que a imagem de inicialização não foi incorporada no MBR do disco (ou não seriam todos zeros).
Eu tentaria isso, embora não seja exatamente usando o GRUB2 do Ubuntu (apenas o arquivo de configuração). Você pode criar uma entrada de menu no arquivo de configuração do Gentoo GRUB2 que carrega o arquivo de configuração do Ubuntu. Há duas maneiras que vejo para fazer isso.
O que eu usaria é com o comando normal , que permite especificar um arquivo de configuração para carregar no modo normal. Se você seguir esse caminho, existe um comando chamado normal_exit que você pode adicionar como um item personalizado na sua configuração do Ubuntu, o que lhe permitiria retornar à sua configuração do Gentoo.
A outra opção é o comando configfile , que permite especificar um arquivo de configuração alternativo para carregar. Parece que seria mais difícil "recuar" desta opção.
Mais informações sobre esses comandos podem ser encontradas aqui .