u deve ter um problema pois o sistema procura pelo MBR do HD Externo e não encontra nenhum carregador de boot, vc deve instalar o GRUB no MBR do Ext. HD ou se vc rodar windows 7 vc pode instalar o EasyBCD e adicionar outra entrada de boot para o ubuntu para inicializá-lo pelo boot loader do windows, acesse esta página link e desça até as etapas sobre como fazer isso