Existe uma parte interessante do FAQ do Debian GNU / Linux dedicada a esta questão. Em particular, a escolha depende de
- considerações de segurança / estabilidade
- conhecimento do usuário
- necessidade de novas versões de software
- suporte para novo hardware
Gostaria de destacar a seguinte passagem da página:
Stable is rock solid. It does not break.
Testing breaks less often than Unstable. But when it breaks, it takes a long time for things to get rectified. Sometimes this could be days and it could be months at times.
Unstable changes a lot, and it can break at any point. However, fixes get rectified in many occasions in a couple of days and it always has the latest releases of software packaged for Debian.