Eu prefiro o primeiro cenário. Eu pessoalmente uso apticron
no meu sistema para me notificar sobre novas atualizações. Como estou muito online durante o dia e à noite, leio esses e-mails bem rápido e aplico as atualizações sozinho. Isso porque, às vezes, os pacotes entram em conflito e eu não quero correr o risco de o servidor cair devido a uma atualização automática.
Mas esta é uma visão pessoal. Depende de quanto tempo você precisa para atualizar seus servidores. Algumas pessoas fazem atualizações automáticas e nunca têm problemas com isso.