Expandindo a resposta dada um pouco para incluir alguns dos pontos problemáticos mais comuns que eu acho que influenciam minhas decisões aqui:
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O Ubuntu não está particularmente empenhado em corrigir problemas, mesmo em seus lançamentos LTS. Perdi a conta de quantas vezes encontrei um problema e a única resolução foi "corrigida na [versão + 1]", sem correção nas versões anteriores. Basicamente, você não deve esperar backports dos principais bugs e problemas de segurança; pelo que eu vi a política efetiva é que pequenos bugs são corrigidos apenas na versão atual.
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O Ubuntu não se importa com a liberdade do software para o nível um tanto extremo que o Debian faz, o que é um fator por trás do porque muitos consideram mais fácil de usar. Eles estão bem enviando coisas como imagens binárias para drivers quando essa é a única solução; Debian não é. Por exemplo, para fazer o Debian funcionar no meu laptop, eu tenho que ativar explicitamente o repositório não-livre e adicionar os pacotes apropriados durante ou após a instalação. É mais provável que o hardware funcione imediatamente ou com uma etapa de configuração muito menos difícil no Ubuntu.
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Relacionado a isso, se você planeja implantar servidores em uma plataforma de computação em nuvem, bem como em algumas outras plataformas virtuais de código fechado, normalmente você terá mais sorte com o Ubuntu. No Amazon EC2, por exemplo, é trivial executar no EC2 . Enquanto isso, você não pode nem mesmo obter uma cópia integrada de suas ferramentas EC2 para o Debian, devido a um insolúvel questão de licenciamento . O trabalho no Debian EC2 é muito menos popular, e existem problemas semelhantes com outras máquinas virtuais também. Basicamente, se o seu fornecedor não está liberando sua pilha inteira como código-fonte aberto, as chances de que eles aceitem a definição estrita do Debian de software livre para partes que devem entrar no sistema operacional são baixas.
Recuando por um segundo, também gosto de usar o mesmo SO na minha área de trabalho do que no meu servidor; facilita a vida se eu puder concentrar mais tempo em uma plataforma comum. Eu estou achando difícil usar o Ubuntu como essa plataforma ultimamente porque eles estão invadindo agressivamente seu desktop com código instável. O desktop Debian é chato, mas funciona e sai do meu caminho. Essas também são boas qualidades para um sistema operacional de servidor, caso você queira executar uma ferramenta de GUI nele.