O cron do FreeBSD entende a diretiva @reboot time, então você pode ter cron executar seu script na inicialização. Em vez dos 5 campos de tempo usuais, sua entrada crontab pode ser assim:
@reboot /path/to/script
Se você quiser também executar a verificação ao efetuar login, adicione uma chamada ao script no arquivo que seu shell executa após o login - isto pode ser, dependendo do seu shell, ~/.login , ~/.bash_login , etc.